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 蒽醌              【編號(hào)：0072】

蒽醌類化合物的基本母核為蒽醌，母核上常有羥基、羥甲基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，蒽醌在2B類致癌物清單中。 ^[1] 

中文名：  蒽醌

外文名：   Anthraquinone

分子式：   C14H8O2

分子量：    208.20

CAS No：  84-65-1

熔    點(diǎn)：   286℃

沸    點(diǎn)：   377℃

水溶性：    微溶或不溶于水

外    觀：    黃色或橘黃色結(jié)晶

類型

一、單蒽核類

（1）羥基蒽醌類

大黃素型：大黃素、大黃酚、大黃酸等。

茜（qiàn）草素型：茜草素、羥基茜草素等。

（2）蒽酮類

大黃酚蒽酮

（3）蒽酚類

柯枒素

二、雙蒽核類

天精（醌茜素）

分類如左圖。

理化性質(zhì)

性狀：多為黃色或橘黃色結(jié)晶，有一定的熔點(diǎn)。

溶解性：易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑，微溶或不溶于水。

升華性：常壓下加熱可升華。

熒光性：蒽醌類及其苷大多有熒光性，在不同pH條件下顯不同熒光。

酸性：蒽醌類化合物中的酚羥基，與酚羥基的數(shù)目及位置有關(guān)。

不易被氧化，能發(fā)生硝化、磺化和溴化反應(yīng)。

如果向反應(yīng)體系中加入HgSO₄ ，則蒽醌磺化幾乎都是 α-磺酸，繼續(xù)磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸，

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來制備的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺基因受兩個(gè)羰基的作用，而有一定的活潑性，如磺酸基可被-X、-NH₂、-OH等置換。例如：

β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO₃共熔，生成1.2-二羥基蒽醌，即茜紅素，它是一種紅色的植物染料，它可以從茜草根中分離出來，是紅色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

檢識(shí)反應(yīng)

堿液顯色反應(yīng)

羥基蒽醌及其苷遇堿液變?yōu)榧t色或紫紅色，酸化紅色消失，再加堿又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物則需要氧化形成羥基后才能顯示紅色。

醋酸鎂反應(yīng)

羥基蒽醌類可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡(luò)合物。本反應(yīng)靈敏，由于羥基位置不同，顏色不同。

對(duì)亞基二甲苯胺反應(yīng)

此反應(yīng)應(yīng)用于鑒定9位或10位取代的羥基蒽醌類化合物，尤其是1，8-二羥基蒽酮，可與0.1%對(duì)亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應(yīng)呈現(xiàn)不同顏色，如紫、綠、藍(lán)等顏色。

主要用途

有機(jī)合成中高級(jí)染中間體，如陰丹士林類還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。

用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等，可降低用堿量，縮短蒸煮時(shí)間。

用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時(shí)間,提高紙漿得率,減少廢液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。 ^[2] 

生產(chǎn)方法

精蒽氧化法氣相固定床氧化法： 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進(jìn)入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。

液相氧化法： 將精蒽計(jì)量后加入反應(yīng)釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應(yīng)溫度105～110 ℃，將副產(chǎn)物NO排除，反應(yīng)6～8 h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法 將苯酐計(jì)量后加入反應(yīng)釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法 將計(jì)量的苯加入反應(yīng)釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反應(yīng)4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。