蒽醌 |
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蒽醌 【編號(hào):0072】 蒽醌類(lèi)化合物的基本母核為蒽醌,母核上常有羥基、羥甲基、甲基、甲氧基和羧基等取代基。 2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,蒽醌在2B類(lèi)致癌物清單中。 [1] 中文名: 蒽醌 外文名: Anthraquinone 分子式: C14H8O2 分子量: 208.20 CAS No: 84-65-1 熔 點(diǎn): 286℃ 沸 點(diǎn): 377℃ 水溶性: 微溶或不溶于水 外 觀: 黃色或橘黃色結(jié)晶 類(lèi)型 一、單蒽核類(lèi) (1)羥基蒽醌類(lèi) 大黃素型:大黃素、大黃酚、大黃酸等。 茜(qiàn)草素型:茜草素、羥基茜草素等。 (2)蒽酮類(lèi) 大黃酚蒽酮 (3)蒽酚類(lèi) 柯枒素 二、雙蒽核類(lèi) 天精(醌茜素) 分類(lèi)如左圖。 性狀:多為黃色或橘黃色結(jié)晶,有一定的熔點(diǎn)。 溶解性:易溶于苯、乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,微溶或不溶于水。 熒光性:蒽醌類(lèi)及其苷大多有熒光性,在不同pH條件下顯不同熒光。 酸性:蒽醌類(lèi)化合物中的酚羥基,與酚羥基的數(shù)目及位置有關(guān)。 不易被氧化,能發(fā)生硝化、磺化和溴化反應(yīng)。 如果向反應(yīng)體系中加入HgSO4 ,則蒽醌磺化幾乎都是 α-磺酸,繼續(xù)磺化可得到1.5-及1.8-二磺酸, 1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來(lái)制備的。例如: 在蒽醌磺酸中,磺基因受兩個(gè)羰基的作用,而有一定的活潑性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如: β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔,生成1.2-二羥基蒽醌,即茜紅素,它是一種紅色的植物染料,它可以從茜草根中分離出來(lái),是紅色針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)為289℃;它是最早的人工合成的天然染料。 堿液顯色反應(yīng) 羥基蒽醌及其苷遇堿液變?yōu)榧t色或紫紅色,酸化紅色消失,再加堿又顯紅色。但蒽酚、蒽酮、二蒽酮類(lèi)化合物則需要氧化形成羥基后才能顯示紅色。 醋酸鎂反應(yīng) 羥基蒽醌類(lèi)可與0.5%醋酸鎂甲醇或乙醇溶液形成有色絡(luò)合物。本反應(yīng)靈敏,由于羥基位置不同,顏色不同。 對(duì)亞基二甲苯胺反應(yīng) 此反應(yīng)應(yīng)用于鑒定9位或10位取代的羥基蒽醌類(lèi)化合物,尤其是1,8-二羥基蒽酮,可與0.1%對(duì)亞基-二甲苯胺的吡啶溶液反應(yīng)呈現(xiàn)不同顏色,如紫、綠、藍(lán)等顏色。 有機(jī)合成中高級(jí)染中間體,如陰丹士林類(lèi)還原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。 用作造紙蒸煮劑及雙氧水原料等,可降低用堿量,縮短蒸煮時(shí)間。 用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時(shí)間,提高紙漿得率,減少?gòu)U液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來(lái)越多。 [2] 精蒽氧化法氣相固定床氧化法: 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合,二者比例為1︰(50~100)。混合氣體進(jìn)入氧化室,在V2O5催化下于(389±2) ℃下氧化,經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。 液相氧化法: 將精蒽計(jì)量后加入反應(yīng)釜,再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸,控制反應(yīng)溫度105~110 ℃,將副產(chǎn)物NO排除,反應(yīng)6~8 h后,減壓蒸出溶劑,冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法 將苯酐計(jì)量后加入反應(yīng)釜,加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370~470 ℃,使混合氣通過(guò)硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法 將計(jì)量的苯加入反應(yīng)釜,在4.88 MPa下通CO,于200 ℃反應(yīng)4 h,一直通到CO壓力不再下降,反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。
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